El Monasterio se construyó sobre los restos de la fortaleza medieval. Las obras comenzaron bajo el reinado de Carlos V, en 1529, y finalizaron dos siglos después, en 1735, reinando Felipe V.

La fachada orientada al este, cuyo estilo plateresco se refleja en las ventanas y balcones ornamentados con bajorrelieves de motivos alegóricos, fue proyectada por Gaspar de la Vega en la primera mitad del siglo XVI. Las fachadas norte y oeste son de estilo herreriano, más austero. Al sur, la fachada principal, del siglo XVII, atribuida a Pedro de Ribera, es de estilo churrigueresco, con múltiples elementos decorativos y una estatua del Apóstol Santiago.