Un recorrido por el pueblo
El conjunto urbano es el típico de una medina que crece a los pies de la alcazaba, desarrollado en torno a la plaza de Pelayo Quintero, extendiéndose el casco urbano hasta la actual calle de la Trinidad, en la que estaba la primera muralla. Esta villa vieja se quedó pequeña y en el siglo XVI fue necesario construir un segundo cinturón al que pertenece la Puerta del Agua. Existían además otras cinco puertas: Herrería, Alcantarilla, Postigo, San Pedro y Sicuendes.
El centro de la población es la plaza de Pelayo Quintero, que debe su nombre al que fue ilustre ucleseño y cronista oficial de la villa a principios del siglo XX. En esta plaza está la remodelada iglesia de Santa María, al parecer construida en su momento sobre una antigua mezquita, así como también el Ayuntamiento, del S. XVII, con un pórtico de tres columnas de granito, arcos de medio punto y balcón corrido.
Bajando por la calle de las Angustias, a la izquierda está el edificio del Pósito, del siglo XVI, del que solo quedan sus muros y un escudo en ángulo y, a la derecha, se encuentra la Casa Palacio de los Fernández y Contreras (hoy establecimiento hotelero), del S. XVI, en la que, al parecer, vivió D. Alonso de Ercilla, autor de la Araucana, de 1574 a 1577.
Al final de la calle está la llamada Puerta del Agua, con un arco del S. XVI rematado por un escudo borbónico en su parte central. Frente a esta puerta está la Fuente de los cinco caños, que en 1903, bajo el reinado de Alfonso XIII, fue remodelada. La pila, en la que se vierte el agua es de una sola pieza y rematada con tres jarrones y una placa conmemorativa, tiene además canales perimetrales y un abrevadero.
Volviendo hacia el pueblo, está la plaza del Conde de Cedillo, donde se encontraba la casa de los Pareja, de la que queda la puerta de entrada y dos escudos.
A continuación, y siguiendo por la calle de Isabel I de Castilla, antigua calle de Baldosería, hay una hermosa fachada de piedra del S. XVI, con el escudo de la familia de los De Torres. Enfente otro escudo, el delos Cárdenas y Velázquez, y más arriba otra fachada blasonada. Otros escudos de apellidos ilustres, como Los Parada o los Ressa se pueden ver en el entorno de la plaza.
En la calle del Carmen se encuentra la ermita de las Angustias, construida con restos de la antigua iglesia de Santa María (no se dedica al culto desde 1967).
En dirección a la plaza, en la parte posterior de la iglesia, está la antigua casa de los Ressa, donde vivió el alcalde de Uclés, D. Santos González de Salceda Ressa Quiñones y de Retortijo, el cual en el siglo pasado,
empedró las calles y parte de río Bedija. Lleva su nombre una de las calles que sube al Monasterio.
