Uclés es una villa bimilenaria donde han dejado sus huellas distintas culturas: celtíberos, romanos, musulmanes y cristianos. El primer poblamiento conocido corresponde al Paleolítico. De la época de la romanización hay diversos yacimientos entorno a la ribera del arroyo Bedija, como el paraje del Haza del Arca y Fuente Redonda. Este último lugar, se trata de un monumento circular de unos 15 metros de diámetro, con gradas descendentes, en el cual mana el agua que surte al pueblo. Aquí se encontró en el siglo XIX un ara con una inscripción, dedicada al dios Airón, divinidad prerromana adoptada y aceptada por los romanos.
Durante la ocupación árabe se convirtió en un importante enclave estratégico. La Uqlis musulmana fue uno de los bastiones de la Marca media de Al-Andalus, haciendo de atalaya y fortificación fronteriza ante la Castilla cristiana.
En 1108, durante el reinado de Alfonso VI, se produjo la batalla de Uclés o de los Siete Condes, que supuso la derrota del ejército cristiano por las tropas almorávides de Tamim ben Yusuf. En ella murió Sancho Alfonsez, heredero de Alfonso VI, junto con más de 3.000 cristianos.
Pasó a manos cristianas en el año 1157, y en 1174 Alfonso VIII y Leonor de Plantagenet donan la villa y el castillo a la Orden de Santiago, con D. Pedro Fernández de Fuenteencalada como primer maestre de la Orden, siendo desde entonces la casa principal de ésta: Caput Ordinis.
El conjunto se transforma en un convento fortaleza, que irá remodelándose según las necesidades de la orden y de los tiempos históricos. La construcción del monasterio actual comienza en 1529 en la fachada este, y finalizará en el siglo XVIII, en la fachada principal.
Destacados personajes están ligados a nuestra historia local, como el poeta Jorge Manrique que recibió sepultura en la antigua iglesia del convento en 1479, junto a su padre, el maestre de Santiago D. Rodrigo Manrique. También Francisco de Quevedo, que estuvo preso en el convento y Alonso de Ercilla, que residió en Uclés, durante su noviciado para profesar como caballero de la Orden.
En la historia contemporánea, durante la guerra de la Independencia, el 13 de enero de 1809 tuvo lugar la batalla de Uclés, saldada con la derrota española y el saqueo de la villa.
