El Monasterio de Uclés, sede histórica de la Orden de Santiago, se asienta sobre el cerro a cuyos pies se encuentra el pueblo. Este lugar fue primitivamente un antiguo castro celtibérico, después una alcazaba árabe y tras la Reconquista se convirtió en la sede “caput ordinis” de la Orden de Santiago. La obra del nuevo convento comenzó el 7 de Mayo de 1.529, reinando Carlos V y concluyó en 1.735 durante el reinado de Felipe V, tras 206 años de construcción.
El edificio es de planta cuadrada con un patio central y muestra tres estilos arquitectónicos distintos: plateresco, herreriano y churrigueresco.
En la fachada de levante, el refectorio o “Sala Grande” y la sacristía se construyen entre 1.529-1.550, siendo un exponente del estilo plateresco conquense donde se puede ver la huella de Andrés de Valdelvira. En la Sala Grande es digno de mencionar el rico artesonado con casetones octogonales y efigies de caballeros, tallado en madera de pino.
La iglesia se realiza gracias al impulso del rey Felipe II, de estilo herreriano puro. Entre los diversos arquitectos que participan en el proyecto y dirección destaca el conquense Francisco de Mora, quien dirigió las obras desde 1.587 a 1.609. El retablo del altar mayor fue obra de Francisco García Dardero (el actual es una réplica del original) y está presidido por un cuadro obra de Francisco de Ricci, pintor de cámara de Felipe IV (1.670), representando a Santiago en la batalla de Clavijo.
